С целью поиска новых биологически активных соединений нами в условиях силильного варианта реакции Гилберта-Джонсона был осуществлен синтез 1-бензил-5-(фениламино)производных урацила. Кипячение 2,4-бис(триметилсилилокси)-5-(фениламино) производного пиримидина 1 с 10 – 20 %-ным мольным избытком бензилбромида 2 в растворе 1,2-дихлорэтана привело к соответствующим 1-бензилированным производным 5-(фениламино)урацила 3, выход которых был достаточно высоким и составил 55-66 % (схема 1). Следует отметить высокую региоселективность реакции: отсутствие образования продуктов N³-моно- и N¹,N³-диалкилирования.

Структура синтезированных 1-бензил-5-(фениламино)производных урацила 3 подтверждена ПМР-спектроскопией и масс-спектрометрией, чистота и индивидуальность веществ доказаны методом тонкослойной хроматографии, состав – элементным анализом.

Схема 1. R¹ = H, 4-Me, 4-MeO, 4-Cl; R² = 3-Cl, 2,4-Cl₂